Maxie Livingston Smith se convirtió en Max Romeo gracias a su cortejo concertado de una belleza local. Tras una infancia difícil en la que huyó de casa tras la ruptura de la relación de sus padres, Max se convirtió en vocalista del grupo de armonía The Emotions, con Lloyd Shakespeare, hermano del futuro mago del bajo Robbie, durante la era del rock steady. Tras la desaparición del grupo, en 1968, a petición de Bunny Lee, Max escribió la sugerente "Wet Dream", inspirada en las groseras cancioncillas del lascivo cantante de r&b estadounidense Blowfly, pero luego se vio obligado a cantarla en el estudio tras los rechazos de compañeros mejor establecidos como Slim Smith, Derrick Morgan, Roy Shirley y John Holt. A pesar de la prohibición de la BBC, la canción alcanzó los primeros puestos de las listas británicas y dio lugar al álbum de debut, A Dream. Temas como "Wood Under Cellar", "Wine Her Goosie" y "The Horn" continuaron la temática grosera, aunque canciones como "Far Far Away" y "Love"