Aunque Miles Ahead fue la primera grabación de Miles Davis con la Gil Evans Orchestra, desde luego no fue la primera colaboración de Evans y Davis. Las grabaciones de Gil y Miles de 1948-49, tanto en estudio como retransmitidas en directo desde el Royal Roost de Nueva York, figuran entre las verdaderas joyas de la historia del jazz. Lo mismo puede decirse de Miles Ahead, un producto completamente refinado en el que se seleccionaron cuidadosamente los arreglos, el repertorio y el estado de ánimo de cada improvisación.